Alcènes addition d'halogènes

[@nadirbenabdesselem6442]

Bonjour, Pourquoi il y a formation d'un ion halonium ponte et pas formation d'un carbocation classique ?

[@charretteherve5778]

La présence de 3 doublets non liants des halogénures permet la formation de cet halonium ponté, plus stable qu'un carbocation car la charge (+) est délocalisée sur les trois éléments concernés (les deux carbones et l'halogénure) et non localisée sur un seul atome.

[@maxiperson]

Bonjour, savez vous comment on pourrait à présent éliminer les deux halogènes? Jài une réaction dans laquelles je fasi réagire du Iodine afin de casser une double liaison, puis j'y rajoute du peroxide, mais je ne vois pas quelle genre de réaction se passe...

[@zeke2798]

monsieur pourquoi on donne la charge (+) sur le brome sachant que le charge + de br était compensé par la liason pi ?

[@charretteherve5778]

Dans la structure type "ion ponté" que fait le brome, il possède 2 doublets non liants et fait 2 liaisons covalentes, il possède dans ce cas 2x2 électrons (les DNL) + 2x1 (les e- qu'il partage pour faire les liaisons covalentes) soit 6 e- au total, or le Brome possède 7e- de valence normalement... il lui en manque donc 1 et du coup porte une charge (+).

[@zeke2798]

@@charretteherve5778 merci pour l'explication monsieur ♥

[@BONIBAT]

vous pouvez faire un exemple avec le cl2 svp

[@charretteherve5778]

Bonjour, C'est exactement la même chose, il suffit de remplacer Br par Cl ... C'est tout!

[@tamtam-co6wl]

Je me permets de souligner une erreur dans le mecanisme. Votre alcène est dissymétrique, de ce fait, le Br+ du pont est plus fortement lié au carbone le moins substitué, et donc le Br- attaque le carbone le plus substitué. Cela est dû aux différents effets stériques et electroniques. En soit c'est un mécanisme possible mais clairement pas le majoritaire

[@Ramazan-Koca]

Effectivement, c'est à cause de la règle de Markovnikov.