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唐家傑 (黃日華飾) 有四段情都令他刻骨銘心。初戀情人鍾雪兒 (藍潔瑛飾) 由文員轉為電影紅星,家傑無法忍受兩人的距離而提出分手。第二段情在他就讀課程而認識老師林思恆 (鄭裕玲飾) ,兩人已到談婚論嫁地步,但思恆不能接受父親再婚而離港,導致感情無疾而終。家傑妹妹家慧(陳嘉賢飾)有同學周秀文 (黃造時飾) 一向暗戀他,大家都有好感,但不被好友王啓聰(任達華飾)看好。女強人性格的楊曼玲 (陳秀珠飾) 時,與人打賭要征服家傑,家傑在玲與文之間搖擺。家傑向文求婚後,雪兒再次出現,玲惱羞成怒,勸雪兒勿放棄家傑。思恆回港,成為家傑的同事,四美令家傑難以抉擇……
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