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La città di Montalcino è diventata ricca e famosa grazie al Brunello, uno dei migliori vini italiani e tra i più apprezzati al mondo. Il borgo era già rinomato per i suoi vini rossi nel XV secolo. Tuttavia, la preziosa formula del fantastico vin Brunello fu inventata nel 1888 da Ferruccio Biondi Santi, che per primo ebbe l'idea di eliminare i vitigni della tradizionale ricetta del Chianti, come il Canaiolo e il Colorino, usando invece solo la varietà Sangiovese.
Il centro storico è dominato dalla possente Rocca, fortezza costruita nel 1361 come segnare il passaggio della città sotto il dominio di Siena.
La fortezza è rimasta praticamente intatta sin dal Medioevo e spesso diventa lo scenario ideale per festival, eventi, e concerti.
Un'altra attrazione di Montalcino è la caratteristica torre stretta e lunga del Palazzo dei Priori, sede del Comune, che si affaccia sulla piazza principale nota come Piazza del Popolo, con la sua bella loggia gotica. Da visitare anche il Palazzo Vescovile e le chiese di Sant' Agostino, Sant' Egidio e San Francesco.