Nomenclature of the halogen alkanes

In this video I show how to name halogenated alkanes correctly. I also deal with some doubtful cases and how to solve them.

[@dr.rolandzagler8831]

Hallo Stefan, Frage (da ich mir nicht ganz sicher bin 😏): In welcher Richtung wird die C-Kette durchnummeriert, wenn beispielsweise an einem Kettenende 3 F-Atome und an dem anderen Ende 2 F-Atome plus 1 Chlor-Atom sitzen (also keine Wasserstoffe mehr da sind). Wird dann von dem C-Atom aus gezählt, an dem die 3 gleichen F-Atomen positioniert sind? Was wäre, wenn an den beiden Enden der Kette beispielsweise einmal 2 F-Atome und 1 Br-Atom sitzen und am anderen Ende 2 Br-Atome und 1 F-Atom? Legt hier dann das Alphabet die Zählrichtung fest? Damit begänne die Zählrichtung bei den beiden Brom-Atomen und nicht bei den beiden F-Atomen. Ich bin mir nicht sicher 🤔 Ciao Roland

[@stefanriegel2963]

Hallo Roland! Primär entscheidet der niedrigste Lokantensatz. Sind die Lokantensätze in beiden Richtungen gleich, wie in deinem Beispiel, kommt die alphabetische Reihenfolge des Substituenten zum Zug. Dein 1. Beispiel wäre also 1-Chlor-1,1,7,7,7-pentafluor-heptan. Dein 2. Beispiel wäre 1,1,7-Tribrom-7,7,1-trifluor-heptan. Danke für deine super Überlegungen!

[@dr.rolandzagler8831]

Hallo Stefan, vielen lieben Dank für deine rasche und informative Antwort. 👍🏼😃👍🏼

[@deutschermichel5807]

Ist das mit der alphabetischen Benennung trotz verschiedener Gruppen (etwa Halogene über Alkyl) sicher?

[@stefanriegel2963]

Hallo Deutscher Michel. Vielen Dank für deine kritische Nachfrage. Ich bin mir wegen der streng alphabetischen Reihenfolge sicher, auch wenn es an manchen Stellen im Internet und auch in Schulen anders behauptet wird. In den offiziellen IUPAC-Regeln steht nichts, dass Halogene gegenüber Alkylen eine Sonderrolle spielen würden. Halogene haben lediglich eine Priorität gegenüber Alkylen, wenn es um die Festlegung der Zählrichtung der Hauptkette geht. Aber bei der Anordnung der Namensbestandteile wird streng alphabetisch vorgegangen. Ich kann dafür folgende Referenzen aufweisen: de.wikipedia.org/wiki/Nomenklatur_(Chemie)#Substituenten_(Reste) cleverpedia.de/nomenklatur-der-alkane boku.ac.at/fileadmin/data/H03000/H77000/LVA/770101_TR_a/5_Chloralkane_Alkohole.pdf (Seite 18) Hast du eine zuverlässige Quelle, die es anders sagt? Ich bin wirklich gespannt und freue mich auf die Diskussion.

[@deutschermichel5807]

@@stefanriegel2963 Dankeschön! Ich wollte keine Diskussion anfangen, vielmehr wollte ich mich vergewissern. Das Video ist übrigens sehr klar und verständlich. Mein Lob

[@stefanriegel2963]

@@deutschermichel5807, herzlichen Dank!

[@jasminhirzel4425]

Würde es nicht mehr Sinn ergeben, die Lokantennummern zu summieren und von dem Ende aus zu zählen, welches die kleinere Summe besitzt? Man möchte ja schließlich möglichst kleine Zahlen im gesamten Halogenalkan haben :)

[@stefanriegel2963]

Hallo Jasmin, ich habe schon öfters den Vorschlag gehört, die Lokantennummern zu summieren. Aber die offizielle Definition der IUPAC ist, dass man nicht summiert, sondern von links nach rechts die kleinste Zahl sucht. Der Sinn dieser Regel ist, dass man dadurch so früh wie möglich auf eine Substituentengruppe trifft. Das ist wichtiger als insgesamt kleine Zahlen zu haben.