Разбор международной олимпиады по химии. Полный синтез Тетродотоксина.

[@ViktorEfi]

На 35:22 небольшое уточнение: DBU отщепляет протон от -NHCOCCl3 и далее образуется резонансная структура с минусом на «О», который и образует цикл. Связь С=N формируется и переходит в следующее превращение.

[@РасулЭфендиев-ы9й]

Спасибо,очень крутое видео! Было бы круто,если бы вы сняли отдельное видео по стереохимическому анализу для различных олимпиад(всеросс,межнар..)

[@ИльвирГабитов-й5р]

Классное видео! Было бы круто, если бы вы разбирали цепочки с менделеевских олимпиад

[@anie1459]

насчет цинк-медной пары: цинк атакует бром своей НЭП, бром разрывает связь C-Br, отрицательный заряд на углероде легко делит его с соседним атомом, который имеет достаточно хорошую уходящую группу( OAc (-)). насчет превращения OAc = OH: кислород цикла выталкивает OAc (-), образуя на себе положительный заряд, в следствие чего углерод может легко атаковать вода, которая собственно и присутствует в растворе. Почему вода атакует, а не OAc (-)? Вероятно, связано с стерическими факторами.

[@ViktorEfi]

Круто!)) Спасибо большое, звучит очень правдоподобно! Я предполагал также, но боялся, что здесь более специфический процесс! Единственное, что не до конца вяжется, что после ухода брома с цинком (если это все таки гетеролитический разрыв связи, а не SET-механизм) будет оставаться же не минус на углероде, а устойчивый карбокатион :/

[@anie1459]

@@ViktorEfi цинк, отдавая свои электроны брому, образует ZnBr(+), бром отдает свои электроны углероды, который в тот же момент образует двойную связь и рвется связь OAc(-), а OAc(-) уже взаимодействует с ZnBr(+) и образует Zn(OAc)Br.

[@ViktorEfi]

@@anie1459извините, не внимательно прочитал. Интересное превращение!!

[@РасулЭфендиев-ы9й]

55:00 Там вроде не так Перйодат он расщепляет,метод по Лемье-Джонсону вроде назывался Образуется альдегид,который окисляется перекисью Затем как раз-таки карбонат натрия образует это...