Sulfonação do Naftaleno - Preparo e purificação do beta- Naftaleno Sulfonato de Sódio

[@xfontoura]

Se tivesse esse vídeo quando entrei na iniciação científica em kkkk muito bom, excelente conteúdo e qualidade

[@everton4135]

Olá! Ótimo vídeo. Quando a gente olha uma reação de sulfonação no livro, não temos ideia do trabalho que dá. Síntese orgânica é sempre muito interessante. Valeeeeuuu!

Mano que massa! Fazer análises espectroscópicas é filé

Que béquer lindo de 2 litros. Tenho q comprar um kkk

[@Alexk-mv3fs]

Gigante kkk

@@Alexk-mv3fs pois é mano

Boa noite Química Integral! Muito bom vê-lo por aqui! Rapaz, esse béquer de 2 litros ajuda muito a preparar quantidades maiores, esse que usei é bem novo e não tem muitos riscos, daí ele é bem fotogênico kkkkkk. Um grande abraço e muito obrigado por sua participação aqui no canal!

[@lucascavalcante7023]

Outros livros-texto como o McMurry indicam que o principal reagente para sulfonação de anéis aromáticos seria o ácido sulfúrico fumegante (H2SO4/SO3). Talvez seguindo essa rota mais comum você obtivesse um melhor rendimento. E ainda teve caracterização. Muito legal. :)

Boa noite, Lucas Cavalcante! Muito obrigado por estar sempre acompanhando e participando aqui no nosso canal, fico feliz. É verdade, o sulfúrico fumegante é ótimo para esses processos, uma pena que seu custo aumentou muito nos últimos anos. Vou testar o rendimento também com ele. Um grande abraço!

[@lucascavalcante7023]

Eu que agradeço, aprendo muito com seus videos.

Não sabia desse salting-out

[@GuitarExplosion92]

Parabéns! Por mais que eu não tenha o equipamento necessário, é ótimo ver essa síntese na prática

[@fabiogorzonidoro766]

Excelente vídeo 👏👏

[@andrefernandes9543]

Meus parabéns pelo conteúdo do canal e dos vídeos. Estão de parabéns e espero que possam continuar nos trazendo esses trabalhos.

Muito obrigado André! Fico feliz que você esteja gostando dos materiais! Um grande abraço!

[@Rabeloo]

excelente trabalho meu camarada!! extremamente bem feito!

[@quimicgesso7548]

Onde consigo livros com estes conteúdos de experimento me indica aí por favor

[@JeanCarlos-vn1uh]

Parabéns pela aula, continue postando mais conteúdo, uma sugestão seria sobre o polietilenoglicol 👏

Boa noite, Jean! Foi interessante você comentar sobre o polietilenoglicol, vou ver mais sobre ele. Inclusive estava agora a pouco estudando sobre um produto que continha seu "primo" o polipropilenoglicol. Trata-se de um produto antirrespingo para solda, sem silicone, à base de gás carbônico, diclorometano e polipropilenoglicol. Vou estudar mais e tento trazer um material sobre eles sim. Muito obrigado por sua participação aqui no canal, um grande abraço!

[@Nerddaquimica]

Que vídeo maravilhoso.

[@oracoesdafe1944]

Porque se usa isso em medicação tipo xarope já vi na composição??

[@Rabeloo]

impecável

[@elementavo]

É esse processo q é feito durante uma nitracao? Por isso adicionaram sulfúrico?

[@Alexk-mv3fs]

O ácido sulfúrico é usado como um catalisador

Boa noite amigo ElemenTavoah! Na nitração o objetivo do ácido sulfúrico é permitir a formação do íon nitrônio, esta espécie é que realiza o ataque à molécula e formando o grupo nitro. A nitração normalmente ocorre mais fácil do que a sulfonação, daí por isso muitas vezes na nitração se usa banhos de gelo com objetivo de reduzir o grau de nitração em um molécula, além claro, de ser um mecanismo de segurança. Na sulfonação é muito mais difícil conseguir realizar a adição de dois ou mais grupos sulfônicos por molécula sem com que isto demande de alta temperatura. Um abraço e obrigado pela sua participação aqui no canal!

[@renanrigueira1269]

Como separa o produto cinético do termodinâmico ?

[@lucasf.depaula5545]

Bom dia, Renan! A literatura tem relatado alguns métodos para isso. Esse trabalho aqui, por exemplo, menciona brevemente que se a mistura for aquecida a 140°C (provavelmente sob pressão), o produto cinético sofre hidrólise e volta a se converter em naftaleno, enquanto o produto termodinâmico é mais estável e se mantém: iopscience.iop.org/article/10.1088/1755-1315/237/2/022029/pdf (essa informação está no final da terceira página, em "(2) Hidrolysis reaction") Já essa patente aqui menciona que se for adicionado o-toluidina depois que a reação de sulfonação foi feita, é possível separar o produto cinético (isômero 1) pois o produto formado entre o naftaleno-1-sulfonato de sódio e o-toluidina é bem menos solúvel do que aquele formado entre o naftaleno-2-sulfonato de sódio e a o-toluidina. Daí ele apenas filtra e já pega a mistura isolada contendo o produto cinético e já procede a uma conversão em 1-naftol (esse é um produto de alto interesse industrial): patentimages.storage.googleapis.com/ee/11/f6/72ed2605ca9a99/US2955134.pdf Esse trabalho bem antigo (em francês), que foi a base que utilizamos para mencionar no vídeo as porcentagens de cada isômero formadas em função da temperatura (25°C ou 160°C) separou os isômeros através da conversão dos mesmos em sal de chumbo: isso é feito pela adição de carbonato de chumbo na solução contendo a mistura. Depois ele faz a extração usando álcool etílico 85% - dessa forma ele extrai quase todo o isômero 1 (produto cinético), enquanto o outro isômero permanece praticamente insolúvel: onlinelibrary.wiley.com/doi/10.1002/recl.19090280902 , a versão completa está disponível apenas para assinantes, infelizmente. Em todos esses casos pesa-se a massa do produto isolado e se estima a porcentagem dele na mistura. Há também métodos que consistem em converter toda a mistura em seus respectivos naftóis (1-naftol e 2-naftol) e depois separá-los. A razão de se proceder a isso é que boa parte da produção mundial dos naftalenos sulfonatos produzidos destinam-se à sua conversão em naftol. O naftol é um intermediário na síntese de vários corantes conhecidos. Um grande abraço e obrigado por sua participação aqui no canal!

[@renanrigueira1269]

@@lucasf.depaula5545 a explicação ficou perfeita, muito obrigado pela atenção 🤗