Thalidomid bzw. Contergan: eine einfache Racemisierung - Chemie der Arzneistoffe 3

Tutorium: Thalidomid ist ein Derivat der Glutaminsäure. Warum racemisiert Thalidomid rasch, während Aminosäuren viel Konfigurations-stabiler sind.

[@MichelPougin]

Freut mich, dass meine Anregung zum Thalidomid Einzug in diese interessante Videoreihe erhält. Für die Community wie immer ein paar Anmerkungen: - An Thalidomid sieht man wieder, wie wichtig es ist Teilstrukturen wiederzuerkennen und dessen Trivialnamen zu wissen: Phthalimid und Barbiturat. - Bei Phthalimid, so auch bei Succinimid und NBS (N-Bromsuccinimid) muss es sofort klingeln, denn das freie e- Paar am N tritt stets in Konjugation zu den Carbonylgruppen, die kräftig e- Dichte abziehen. - Die hier erwähnte L-Glutaminsäure ist kein Zufall, sondern ein Edukt der 3-stufigen Synthese ausgehend von Phthalsäureanhydrid. Stufe 1 erzeugt ein Phthalimid, Stufe 2 cyclisiert die angehängte Glutaminsäure und Stufe 3 bildet das Barbiturat. - Die beschriebene säurekatalysierte Keto-Enol-Tautomerie mit den mechanistischen roten Pfeilen findet man bei Wikipedia unter „Thalidomid“. - Bei Wikipedia „Tautomerie“ wird die Keto-Enol-Tautomerie zusätzlich auch basenkatalysiert beschrieben, sowie die Mesomeriestabilisierung vom Carbanion/Enolat. Lieber Prof. Dyker, danke für dieses lehrreiche Video und vor allem die detaillierte mechanistische Betrachtung der Racemisierung mit dem abgeschwächten N e- Paar und der H-Brücke.

[@invader2327]

Ich musste in Chemie eine GFS halten und sie haben mir sehr geholfen und dafür danke ich ihnen

[@KaiDenker]

Hey, ich habe (Chemie LK vor 25 Jahren) doch einiges verstanden. Danke schön!

[@updatedotexe]

Als Maschinenbau Student kurz vorm Abschluss raffe ich nix. Perfekt.

[@alberto8386]

Dankeschön Könnten Sie bitte mehr Videos zu Arzneistoffen, deren Synthese und Stoffwechsel machen! Viele Grüße 👋