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Serie di DVD usciti con la Gazzetta dello Sport.
Nuovo allenatore, Fatih Terim, e campagna acquisti faraonica, con l'obiettivo dichiarato di rivincere lo Scudetto. In Estate arrivano Contra, Laursen, Brocchi, Donati, Umit Davala, Pirlo (acquisto sottovalutato all'epoca) e Javi Moreno, ma soprattutto le stelle Manuel Rui Costa e Filippo Inzaghi. La squadra parte bene, ma già ad inizio Novembre Terim viene esonerato dopo l'1-0 rimediato in casa del Torino. Arriva Ancelotti, di ritorno al Milan dopo 10 anni dal suo ritiro da giocatore. Comincia una nuova era, anche se pochi lo immaginano. Il Milan va forte nelle coppe, venendo eliminato solo in semifinale, in Coppa Italia dalla Juventus e in Coppa Uefa dal Borussia Dortmund. L'unico obiettivo rimanente a fine stagione è il 4° posto, raggiunto solo all'ultima giornata. Garantirà i preliminari nel 2002-03 e la successiva affermazione in Champions League.