#31 Les grands genres de réactions : E1

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Nous avons précédemment vu le mécanisme général d'une réaction d'élimination. Cette dernière qui nécessite un groupe partant et des conditions basiques entraine le départ d'un H en position bêta (le carbone alpha étant celui porteur du G.P.) et le départ du nucléofuge. Ceci implique également la formation d'une liaison double. Tout comme les substitutions il existe deux réactions d'élimination que l'on appelle également d'ordre 1 (ou monomoléculaire) & d'ordre 2 (ou bimoléculaire). Intéressons-nous dans un premier temps à la réaction d'ordre 1. Cette dernière possède les mêmes caractéristiques que la SN1, à savoir qu'elle se déroule en 2 étapes, qu'elle passe par un intermédiaire de type carbocation (plan) et qu'elle est non stéréospécifique (si de la stéréochimie existe au départ sur le carbone porteur du G.P.).
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Merci 🙌

[@wislandesideus4881]

La réaction E1 se fait avec une base forte ou faible?

[@CQFR-chimie-organique]

Oui les éliminations nécessitent généralement des bases fortes. La présence du groupe partant entraîne une baise du pKa des H en position bêta (par rapport à l'alcane correspondant), mais ce pKa reste assez élevé quand même. Des alcoolates (pKa aux alentours de 16) sont souvent utilisées. Il faut simplement éviter que la base est un caractère nucléophile pour limiter la compétition avec la substitution nucléophile. De plus la force de la base doit généralement être plus importante pour des éliminations d'ordre 2, là où la base permet vraiment d'amorcer la réaction.