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Salire la scalinata che conduce al Cassero è un viaggio a ritroso nel tempo, un'immersione completa nell'evoluzione di Castiglion Fiorentino, dall'epoca tardo etrusca e medievale fino all'età moderna. La Torre del Cassero, simbolo del borgo, con il suo profilo inconfondibile, si erge maestosa, custode di millenni di storia. Le prime tracce di insediamenti nell'area del Cassero risalgono all'VIII secolo a.C., quando la civiltà etrusca vi stabilì il suo dominio. Nel corso dei secoli, il Cassero si è sviluppato e trasformato, diventando un castello di controllo militare a partire dall'XI secolo, a controllo di antichissimi e importanti tracciati viari, lontano dalle zone impaludate ma abbastanza vicino da poterne sfruttare le ingenti risorse ittiche.