Chimica organica (Meccanismo della idroalogenazione AntiMarkovnikov) L43

[@maurosimonelli1720]

Una domanda, giusto per curiosità (il video è estremamente chiaro e valido, like anche prima di vederlo ahahah), alla fine dunque, oltre al prodotto Anti M. Bromopropano, si produrrà anche del Bromo (Br2) data la presenza del radicale Br che "avanzerà" dall'aggiunta dell'H strappato all'H-Br nella parte finale della reazione?

[@ProfAtzeni]

Mauro Simonelli si formerà una miscela di prodotti dal momento che si lavora con dei radicali (molecole altamente incontrollabili)

[@natalianazarova7618]

Grazie mille!

[@edeka13]

Salve, ottimo video, pratico e semplice. Una domanda: come faccio a capire se la reazione porterà alla formazione di un carbocatione o un radicale alchilico? Grazie

[@ProfAtzeni]

Emanuele De Caro in questa reazione non si ha mai la formazione del carbocatione perché questa reazione avviene in maniera radicalica!!!

[@edeka13]

@@ProfAtzeni capito, grazie!

[@edoardocutrona231]

Grazie della spiegazione. una domanda, non ho ben capito perchè qui si formano dei radicali mentre nell'idroalogenazione con la regola di Markovnikov si ottengono dei carbocationi

[@ProfAtzeni]

Perché nell’antimarkovnikov viene utilizzato un metodo radicalico!!! Proprio per evitare di dare la regola di markovnikov

[@martinarenzi4744]

La regola di Markovnikov, oltre che applicarla agli alcheni asimmetrici che reagiscono con reagentj asimmetrici, posso applicarla ad altro? Ad esempio alchini, benzene...?

[@donixcampagna458]

Buona sera prof, volevo farle i complimenti per il modo semplice e lineare con cui riesce a spiegare le cose ( fattore che al gioro d'oggi non è da dare per scontato ahah). Le volevo chiedere per cortesia se mi potesse aiutare a capire meglio come mai abbiamo definito un radicale primario e l'altro secondario, andando cosi contro Markovnikov (min 6:30) grazie in anticipo per la sua disponibilità

[@donixcampagna458]

Potrebbe essere perchè in un caso il carbonio radicale è legato a due atomi di carbonio e quindi risulta più stabile rispetto all'altro che invece è legato ad un solo atomo di carbonio? @ManueleAtzeni

[@ProfAtzeni]

Primario è un radicale che è legato direttamente ad un solo atomo di carbonio!!!

[@giuliasantarsiero8929]

salve, i suoi video sono davvero la mia salvezza! Molto chiari e utili. Mi chiedevo: si può considerare un radicale come una specie elettrofila? la ringrazio!! :)

[@ProfAtzeni]

Grazie per i complimenti, un radicale non è un elettrofilo perché non ha né una carenza ne un eccesso di elettroni!!!

[@giuliasantarsiero8929]

@@ProfAtzeni grazie mille professore! Oggi ho fatto l'esame di Chimica e Propedeutica Biochimica e ho preso 27! Devo tutto a lei e alla sua spiegazione sul legame peptidico! grazieeeeeee :)

[@giuliomarco1268]

Manuele complimenti per le tue chiarissime lezioni; vorrei chiederti circa un dubbio che mi potrebbe meglio aiutare a memorizzare il meccanismo da te esposto; al minuto 3:34 perchè nell'incontro tra il radicale RO. e l'acido alogenidrico non si forma ROBr e H.? Inoltre al minuto 7:01 non potrebbe formarsi anche un dialogenuro alchilico? (cioè il radicale sul secondo carbonio dell'alogenuro alchilico, incontrando una molecola di HBr non potrebbe unirsi all' altro atomo di Bromo anzichè all'atomo di idrogeno?);grazie mille e buona continuazione!

[@ProfAtzeni]

Grazie per i complimenti, diciamo che hai colto il problema delle reazioni radicali che, ovvero quello che puoi ottenere tantissimi prodotti, proprio per questo ha solo interesse teorico e poco pratico!!! Quindi confermo tutte le tue ipotesi di prodotti secondari, che io non ho considerato proprio perché non interranti per ottenere il prodotto finale!!!

[@matteorosenberg7741]

Grazie mille Emanuele della risposta chiarissima e molto tempestiva; (ah scusa sono sempre io Giulio Marco è che non riesco ad uscire da questo altro account); avrei ancora un paio di domande (MA NON HO FRETTA Ragione per cui rispondi se e quando hai voglia); volevo chiederti 1)perchè le basi forti come ad esempio OH- sono cattivi gruppi uscenti (cosa significa poi cattivo gruppo uscente? Che è lento ad uscire oppure che (e/o) la k della reazione è piccola? vi sono gruppi uscenti lenti ad uscire e con k grande o veloci ad uscire ma con k piccola?) 2) perchè il gruppo OH è nei confronti dell'anello aromatico un attivante ortopara orientante? Se ho ben capito occorre vedere cosa prevale tra l'effetto induttivo e l'effetto mesomero; e quindi la letteratura dice che prevale l'effetto mesomero in modo tale che si stabilizza il carbocatione quando il piu' finisce sul carbonio cui è attaccato OH; ma l'ossigeno è il piu' elettronegativo ,dopo il fluoro, della tavola periodica ragione per cui non dovrebbe mica prevalere l'effetto induttivo? Per esempio gli alogeni dovrebbero trovarsi nella stessa situazione dell'ossigeno perchè hanno doppietti liberi e forte elettronegatività, tuttavia questi nei confronti dell'anello nel suo complesso sono disattivanti perchè prevale l'effetto induttivo su quello mesomero , poi però sono ortoparaorientanti perchè quando il piu' finisce sul carbonio cui è legato l'alogeno prevale l'effetto mesomero su quello induttivo...;ora io mi chiedo: perchè tutto ciò? Perchè nei confronti dell'anello una specie chimica può essere in un modo (elettron attrattiva o elettron repulsiva), nei confronti della carica può essere nell'altro modo (ma non c'è religione, neppure per sti atomi!) ;e come si fa a prevedere cosa di volta in volta prevale tra effetto mesomero ed effetto induttivo e in che situazione (se nei confronti dell'anello o del carbocatione)? Perchè l'ossigeno non si comporta esattamente come gli alogeni dato che è, come e piu' di loro elettronegativo e possiede anche lui dei doppietti liberi? Ehm... mi sto rendendo conto che le domande si sono riprodotte...tipo mitosi... Ragione in piu' per rispondere quando avrai tempo (o al limite per segnalarmi qualche fonte se la faccenda è lunga o complicata);grazie mille e buona domenica!

[@ele1751]

Avrei una domanda: come faccio a distinguere in generale una molecola simmetrica da una asimmetrica? Grazie in anticipo!!

[@maurosimonelli1720]

Molto semplicemente, se si divide in due metà uguali è simmetrica, altrimenti non lo è :) nel caso di un alchene, fai una linea tratteggiata sul doppio legame, e se (come nel caso del 2-butene) si divide in due metà uguali allora è simmetrica, altrimenti (nel caso del propene, appunto) non lo è. Spero di essere stato chiaro!

[@francescodellicarri5531]

Professore buongiorno e grazie x quello che fa , sono un sottufficiale dell'Aeronautica e sto studiando x un corso propedeutico x un cambio di categoria, seguo le sue lezioni e sono affacciati dalla facilità con la quale lei spiega. Quindi GRAZIE. Ho una domanda , un carboanione o radicale alchilico sono la stessa cosa??? Ricordo che l'ordine di stabilità di un carboanione è inversamente a quello di un carbicatione , quindi sono andato in crisi quando Lei mi ha parlato dell'ordine di stabilità dei radicali alchilici. Per favore può aiutarmi a capire????

[@ProfAtzeni]

Ciao grazie per i complimenti, un radicale è un carboanione sono due cose diverse, un radicale è un carbonio con un elettrone spaiato, un carboanione invece è un carbonio con un elettrone in più... quindi con una coppia solitaria

[@francescodellicarri5531]

@@ProfAtzeni grazie professore , x favore continui , lei nn immagina nemmeno lontanamente l'importanza che ha x noi studenti

[@luigideleo1923]

Salve professore, ho un dubbio: quando i due radicali Ro• reagiscono con HBr, reagiscono cadauno con una molecola differente di HBr, vero? Perché, se così non fosse, non riesco a capire da dove vengono fuori le due molecole RO-H, visto che in partenza abbiamo un solo HBr. Grazie mille in anticipo

[@ProfAtzeni]

Devi pensare che non si lavora con molecole singole, ma con tante molecole, quindi questa reazione avviene proprio per questo!!

[@enricorove97]

like al papagallo...XD grazie comunque per il video, persona dal morale nobile è lei.

[@ProfAtzeni]

Enrico Rove in realtà è un cardellino che pensa di essere un pappagallo 😂😂😂

[@bloom__7699]

mi scusi professore, io non riesco a vedere la differenza tra due radicali, cioè mi sembrano entrambi primari. o ciò dipende anche su quale carbonio si lega Br? grazie.

[@ProfAtzeni]

Il radicale è primario se il carbonio che lo contiene è legato DIRETTAMENTE a un solo carbonio, secondario se è legato DIRETTAMENTE a due atomi di carbonio!!!

[@bloom__7699]

@@ProfAtzeni grazieeee

[@Nada-ik1yv]

Non mi è chiaro cosa si intenda con “selettivo”? Più selettivo meno reattivo in che senso?

[@ProfAtzeni]

Selettivo lo dice la parola stessa seleziona la posizione in cui si lega!!

[@gaetanocolica5186]

come faccio a capire quale sia il carbocatione o il radicale?

[@ProfAtzeni]

Il carbocatione ha la carica positiva è quindi un elettrone in meno rispetto ai 4 elettroni che deve avere. Il radicale invece è un atomo che ha un elettrone spaiato...

[@davidedemango3124]

scusi non mi è molto chiaro un passaggio... perchè il Br- va a reagire con il doppio legame dell'alchene se ha carica negativa e quella regione è densamente elettronica? Nella regola generale di markovnikov è lo ione H+ che va a rompere il doppio legame perchè è attrato da elettroni..

[@ProfAtzeni]

davide de mango a quale minuto vedi che il br meno attaccherebbe un legame multiplo??

[@davidedemango3124]

@@ProfAtzeni mi sono sbagliato, ho inteso che il Br con l'elettrone libero avesse carica negativa

[@ProfAtzeni]

davide de mango sono due cose molto diverse... uno è un radicale, l’altro è una specie nucleofila

[@heschris7416]

Non mi è chiaro perché il secondo risulta un radicale primario ( 6:38 )

[@ProfAtzeni]

Heschris se guardi il video dal 5:29 lo capisci!!!!

[@heschris7416]

@@ProfAtzeni Il video l'ho visto tutto, non riesco a capire se il secondo risulti un radicale primario per il fatto che Br e CH2 (con 1 e- spaiato) agiscano come non "gruppi R"

[@ProfAtzeni]

Heschris non capisco come un alogeno possa essere un gruppo R... in ogni caso se dico che quel radicale è primario, si capisce che quindi l’alogeno non è un gruppo r

[@luigigambacorta6117]

Ma come si può fare una video lezione con quel cinguettio molesto di sottofondo

[@ProfAtzeni]

È semplice, se una persona abita in campagna e attiva il pulsante per registrare la lezione può succedere!!!

[@luigigambacorta6117]

Doc ma il telecomando per spegnere l'uccellino non ce l'hai?

[@graziadonnaloia7563]

@@ProfAtzeni è un cinguettio meraviglioso tanto quanto le sue spiegazioni, riescono a far sentire intelligenti proprio tutti. Grazie di cuore per il suo contributo impagabile!