Stabilität von Carbeniumionen & Carbanionen (Hybridisierung, Substituenten) | Chemie Tutorial

[@elenax5688]

Sehr gut erklärt. Danke!

[@Powerful1305]

Danke! 😘

[@MastSchummels-d8p]

Super Video, Road to 1k 📈

[@n.wesse2831]

Immer wieder sehr informativ

[@nursena3612]

Sehr gut erklärt danke!🫶🏻

[@wolfgang4987]

Könntest du bitte ein Video zur Stabilität von Radikalen machen?

[@Musicirap]

Ich hätte eine Frage Kann der Sn1-Mechanismus tatsächlich durch den Plus-I-Effekt erklärt werden, obwohl dieser Effekt die Elektronendichte erhöht und somit das Anion begünstigen würde? Ist die Annahme, dass bei tertiären Kohlenstoffatomen mit Alkansubstituenten Sn1 bevorzugt ist, nicht besser durch die Hyperkonjugation zu erklären?

[@Laborhelfer]

Hey, ich bin mir nicht sicher, ob ich die Frage richtig verstehe, aber: Ja, bei Carbokationen sollte man, wenn es um Alkylreste geht, eher mit Hyperkonjugation argumentieren, anstatt mit dem +I-Effekt. Hyperkonjugation ist dort ein weitaus wichtigerer Faktor :) deshalb begünstigen Alkylsubstituenten einen SN1 Mechanismus

[@Musicirap]

Okay vielen Dank👍

[@NerdyG-v1g]

Super Video und sehr gut erklärt! Habe eine Frage,: welches Carbanion ist dann reaktiver? 2,3,4,5,6-Pentafluorobenzylbromid oder 4-chloromethylphenol ? Danke :)

[@Laborhelfer]

Danke dir :) wo genau sitzt denn die negative Ladung? Bei beiden am benzylischen C, nach Abspaltung des Halogenids?

[@NerdyG-v1g]

@@Laborhelfer sollte die Frage auch komplett stellen. War in Bezug bei einen Halogen-Metall-Austausch. Bei beiden sitzt die neg. Ladung am benzylischen C-Atom, wobei dann hier auf die Effekte ankommen? M-Effekte sollten hier gegenüber I-Effekte dominieren? Danke dir :)

[@Laborhelfer]

Beim Pentafluorobenzyl anion hast du ja 5 x starken -I Effekt (und schwachen +M-Effekt, den können wir aber vernachlässigen in diesem Fall). Die starken induktiven Effekte stabilisieren die negative Ladung gut. Wohingegen du beim anderen Anion nur einmal einen -I-Effekt hast durch den Sauerstoff, aber auch einmal einen recht starken +M durch die freien Elektronenpaare des O‘s. Der +M-Effekt ist aber nachteilig für die negative Ladung. Folglich ist dieses anion schlechter stabilisiert und dadurch reaktiver :)

[@NerdyG-v1g]

​@@Laborhelfer Also Pentafluorobenzyl anion ist stabiler und reagiert langsamer in einer Halogen-Metall-Austauschreaktion? Kann man so sagen, je besser stabilisiert, desto weniger reaktiv? Vielen Dank für die ausführliche Antworten :)

[@Laborhelfer]

@@NerdyG-v1g Achso, die Anionen selbst sollen dann Hal-Met-Austausch machen. Ja genau, in diesem Fall würde das besser stabilisiertere Anion weniger reaktiv sein. Ganz allgemein muss man aber Reaktivität (Kinetik) und Stabilität (Thermodynamik) trennen, weil bei der Reaktivität auch noch andere Faktoren wie Sterik eine Rolle spielen und es immer auf die jeweilige Reaktion ankommt. Sehr gerne :)