I.6. ÉLECTROPHILIE

[@RobinIsnard]

Super cours! Si seulement j’avais pu voir tes vidéos à l’époque où j’étais en prépa, j’aurais probablement moins merdé mes partiels de chimie orga :P

[@soniaflorez6737]

Je viens de finir la première série, j'aimerais savoir si vous allez faire de nouvelles vidéos, mais cette fois-ci sur la nomenclature? encore merci pour le travail que vous faites !

[@Blablareauaulabo]

Je ne pense pas. Je ne suis déjà pas sur de trouver le temps et les moyens d'avancer beaucoup sur la série réactivité qui est prioritaire sur la nomenclature ... Je verrai, peut être un petit tuto directement par écrit sans montage vidéo derrière ça peut peut être se faire ;)

[@Timi07]

Merci pour la vidéo ,cela m'a bcp aider . J'ai vu celle de Nu et je n pas pu traiter les questionnaires en ligne .. Mais là c'est clair !! Thank you encore merci ....

[@Blablareauaulabo]

Génial !! J’en suis ravi !

[@kaiselloumi1249]

Bravo! Exellent travail ! J attends avec impatience les videos des reactions... merci ! -1ere année pharmacie

[@Blablareauaulabo]

Kais Elloumi c’est en cours ... bon courage pour ta préparation !

[@margauxcolantuono6127]

Bonjour, existe t-il des corrigés des exercices qu'il y a dans le résumé du cours? J'aimerais bien savoir si j'ai fais juste! merci

[@Blablareauaulabo]

Margaux Colantuono pas encore dsl, ça viendra ... il y a pas mal d’exemples d’application dans les vidéos + des exos corrigés sur ma chaîne secondaire.

[@pearlyshine8928]

Super serie de video ... j'adore comme on dit the full package Pour la question du jour ...je dirais que les sites potentiellement electrophyles sont :c1,c3,c5,c5',c7, et c9 qu'en dites vous sir raphaël ?

[@Blablareauaulabo]

good !!! :)

[@fatimaezzahrazounir9247]

pourquoi c9?

[@Blablareauaulabo]

fatimaezzahra zounir écris les formules mésomères ;)

[@fatimaezzahrazounir9247]

@@Blablareauaulabo Quel est l'effet electronique du c9

[@Blablareauaulabo]

fatimaezzahra zounir il n’y a pas d’effets électroniques pour le carbone pris seul. Comme je l’ai dis il faut écrire les formes mésomères. Si ça te semble compliqué, je te suggère de reprendre les chapitres Lewis et mésomérie. Bon courage

[@inesleclercq2639]

Merci beaucoup pour cette vidéo! Mais où peut-on trouver le corrigé des exercices du lien indiqué dans la barre d’info?

[@Blablareauaulabo]

Je ne l’ai pas encore enregistré. La plateforme sera plus complète dès le début de l’année prochaine

[@mina.hpr.chimieorganique1138]

Super serie de video ... j'adore comme on dit the full package 👌 Pour la question du jour ...je dirais que les sites potentiellement electrophyles sont :c1,c3,c5,c5',c7, et c9 qu'en dites vous sir raphaël ???

[@axeldibenedetto3803]

pourquoi pas le c2?

[@philipplein9305]

jaime bien tes védeo merci encore

[@סשהדוד]

Salut !! Alors voilà j’ai une petite question 😅. Mon prof me dit que le carbone de H3C-OH est beaucoup MOINS électrophile que H3C-(OH2)+. Je t’avoue ne pas comprendre pourquoi 😭. En tous cas (même si elles datent 😂) tes vidéos en chimie organique m’aident beaucoup !!

[@Blablareauaulabo]

Regarde la vidéo sur l’effet inductif ;) Mais en gros la charge positive sur l’oxygène augmente l’effet inductif attracteur. Bah elles ne datent pas tant que ça et sont toujours complètement d’actualité !!

[@סשהדוד]

@@Blablareauaulabo Non ce que je voulais dire c'est que ça faisait 3 ans depuis sa publication ;) Sinon le contenu est vraiment super et puis l'explication est claire merci ! Dernière question, est-ce-que tu pense pouvoir expliquer la théorie des OM (avec leur diagramme) un jour ?

[@Blablareauaulabo]

Cela arrivera sans doute, j'ai déjà quelques vidéos de chimie quantique sur ma chaine secondaire Blablareau au tableau, peut être que tu y trouveras des vidéos qui pourront t'aider ;)

[@monsieurp9732]

merci encore pour ces vidéos !!

[@Blablareauaulabo]

Merci à vous 😊

[@soniaflorez6737]

Bonjour, petite question… en 1:13 que signifie les petits rectangles que vous mettez à côté de l'atome central?

[@Blablareauaulabo]

Sonia Florez bonjour. C’est une lacune électronique pour signifier un défaut de deux électrons par rapport à l’octet.

[@asmaabensalah631]

Merci beaucoup

[@Blablareauaulabo]

Avec plaisir

[@celialmuller6181]

Bonjour, je ne pas bien compris comment savoir si un carbone effectuant une double liaison est un site électrophile ou nucléophile ou au aucun des deux.

[@Blablareauaulabo]

cela dépend à quoi est lié ton carbone. C=C plutôt nucléophile si non conjuguée à un groupe - M, C=O c'est électrophile, etc.

[@blinerajnk]

Je suis nulle en mésomérie mais pour répondre à la question je dirais que les sites partiellement électrophiles sont les sites 1,3,5,7 et celui entre le 4 et le 8 🤷🏻‍♀️

[@Blablareauaulabo]

Bien joué ;) Pas si nulle que ça en mésomérie finalement.

[@jonasboucquey2453]

Pourquoi le 5 et le 7 sont ils electrophile svp? :)

[@leilariver2036]

@@jonasboucquey2453 Salut ! Je ne suis pas certaine de ce que j'avance, et si j'ai tord n'hésitez pas à me contre dire, mais je pense que la liaison double du carbone 2 réagit par mésomérie avec le cycle benzène. On sait en effet que le benzène agit en "robin des bois", c'est-à-dire qu'il devient mésomère donneur lorsqu'il est en contact d'atome pauvre en électrons, et mésomère attracteur lorsqu'il est face à un atome riche en électrons. Ici, le benzène réagit avec la double liaison en mésomère donneur, et lorsque l'on dessine les différentes formes limites du benzène, on s’aperçoit que le carbone 5, 7 et celui compris entre le 4 et le 8 ont une charge +, ce qui les rend potentiellement électrophiles.

[@clelia3134]

merci énormément !!

[@Blablareauaulabo]

✌️

[@jonasboucquey2453]

Pourquoi les carbones 5 et 7 sont ils electrophiles svp? Super video au passage 💪

[@Blablareauaulabo]

Jonas Boucquey écris les formules mésomères et tu verras avec la position des charges positives ;)

[@jonasboucquey2453]

@@Blablareauaulabo en fait oui cv je vois, c'est juste que je pensais que l'aromatique etais trop stqble pour donner des paires electroniques^^ Merci pour ton taf et bonne journée ;) PS: t'aime bien savoir d'ou viennent ceux qui te regardent alors moi je suis en 2e bachelier en chimie a Paul Lambin (a bruxelles)

[@Blablareauaulabo]

Jonas Boucquey ok cool !! 👍 À bientôt :)

[@raoulhatterer]

Concernant la question 16 du questionnaire autocorrigé. J'ai bien compris que les groupes méthyles dans la propanone ou dans l'éthanal atténuaient l'électrophilie du C du carbonyle. Par contre, pour l'éthanoate d'éthyle où l'on a O=C-O (mésomérie de type πσn) le groupe OCH2CH3 est donneur d'e- mais il ne donne pas au C du carbonyle (ce qui atténuerait son électrophilie plus fortement que ne le fait l'effet inductif), il donne au O (respect de la règle de l'octet). Pour cette forme limite, le O du carbonyle porte une charge formelle (-) et l'autre O porte une charge formelle (+). C'est donc ce O qui devient le site électrophile le plus fort (car son origine est la mésomérie et pas l'effet inductif). J'ai donc répondu éthanoate d'éthyle > éthanal > propanone. Pourriez-vous me dire ce qui ne va pas dans mon analyse ?

[@Blablareauaulabo]

Raoul HATTERER le groupe OR donne aussi bien au carbone qu’à l’oxygène. En écrivant l’ensemble des formes des mésomères, on comprend que la forme avec la charge + sur le C perd en poids statistique (une forme mésomère de plus). J’espère que c’est assez clair. Bon courage !!

[@raoulhatterer]

Merci pour l’indication. Je veux bien acter le rôle atténuateur (+M) du groupe OR. Néanmoins, je m’interroge. Il y a donc 3 formes mésomères : la forme normale de l’ester, la forme avec le carbocation et O(-) et enfin la forme avec O(-) et O(+). C’est bien cela ? Dans l’hypothèse où c’est exact je dirai que statistiquement : 90 % du temps la molécule doit se présenter sous la forme normale de l’ester ; forme pour laquelle le carbone du carbonyle est un peu plus électrophile que celui de l’éthanal, car il est lié à deux oxygènes électronégatifs d’où un δ+ un peu supérieur. 5 % du temps, la molécule a la forme avec carbocation. Dans cette configuration aussi le carbone du carbonyle est plus électrophile que celui de l’éthanal, car la charge formelle du carbocation est plus importante que la charge partielle dans l’éthanal. 5 % du temps la forme prise comporte un site O(-) et un site O(+). Le carbone entre les deux doit avoir une charge à peu près nulle. D’où une charge estimée de 0,90x2δ + 0,05x2e + 0,05x0 = 1,80δ+0,1e > δ de l’éthanal. C’est bien sûr faux, mais je n’arrive pas à identifier les incohérences.

[@Blablareauaulabo]

Raoul HATTERER en fait raisonner de cette manière est trop compliqué (et attention pas de notion de temps dans la mésomérie, on peut juste dire que la molécule « réelle » est une moyenne statistique des formes mésomères) surtout en texte ... Plus simple et efficace : juste comparer les effets de OR à un autre (H ou R). OR : -I et + M avec M>I et tu conclues. Si on veut vraiment faire les choses bien il faut étudier les orbitales moléculaires (il n’y a pas que la charge qui compte) mais la c’est un autre cours ;)

[@raoulhatterer]

OK merci

[@marloute6]

Dans l'exemple des halogènes, pourquoi il ne s'agit pas de l'electronegativité qui joue sur la polarisation de la liaison puisqu'on sait que plus un atome est électronégatif plus la liaison sera polaire, je ne comprends pas le rapport avec la taille de l'atome

[@Blablareauaulabo]

Bonjour, Le moment dipolaire est aussi proportionnel à la longueur de liaison. Il se trouve que quand tu passes de RCl à RBr à RI, l'écart d'électronégativité diminue (effet que tu mentionnes) mais la liaison C-halogène s'allonge. Et en gros ces deux effets se compensent, si bien que le moment dipolaire ne varie quasiment pas. En revanche le moment dipolaire induit, lié à la polarisabilité, varie d'un halogénoalcane à l'autre.

[@marloute6]

Bonjour, merci pour votre réponse, vous voulez donc dire que plus une liaison est longue plus le moment dipolaire augmente? J'aimerais également vous demander si cette explication est juste: En fait, c'est la polarisabilité qui permet, lors d'une attaque nucléophile, de déplacer encore plus la charge négative vers l'halogène et de faciliter le départ de l'ion. Cette effet polarisabilité augmente avec la taille de l'halogène, et est plus important que la polarisation "moyenne" qui va effectivement en sens inverse. Et la force de liaison est en quelque sorte le constat de cette facilité de séparer l'ion.

[@Blablareauaulabo]

Marloute oui en gros c’est ça

[@woneismail2459]

Comment peut on trouver des exercices

[@Blablareauaulabo]

Vas sur ma chaine secondaire : Raphaël Blareau. Il commence à y en avoir pas mal ;)

[@fatimaezzahrazounir9247]

Exellent*-*

[@Blablareauaulabo]

fatimaezzahra zounir merci !!

[@chihabbn5891]

Que la paix soit sur vous monsieur, je voudrais vous demander comment déterminer les carbones électrophiles cvpl?

[@Blablareauaulabo]

Ceux qui ont une charge partielle positive sont de potentiels electrophiles (il me semblait l’avoir expliquer dans la video ;))

[@madouericmichel6500]

Où peut on avoir les les fiches d exercices?

[@Blablareauaulabo]

Lien dans les commentaires liés à la vidéo.

[@madouericmichel6500]

Tronc commun Cote d'Ivoire (Médécine)

[@mlvz6571]

N donne plus facilement ses électrons : 2 hypothèses -----> 1) il est moins électronégatif que O . 2) Ses électrons de valence sont moins proches du noyau ( sur base du rayon atomique )

[@PatienceidalinaBoanzack-ju5ro]

Biochimie 1

[@razikadidja8990]

la solution svp

[@melissameli2420]

Désolé mais j'ai pas bien compris 😑😑

[@Blablareauaulabo]

Regarde si tu maitrises déjà bien les pré requis (voir descriptif)

[@melissameli2420]

@@Blablareauaulabo je suis algérienne et je suis étudiante en médecine peut être le programme ou la méthode c pas pareille

[@Blablareauaulabo]

Melissa Meddahi de mon expérience je dirai que si, en tout cas quand j’enseignais en première année de médecine. Mais oui, le programme dépend des universités. L’avantage de la vidéo c’est que quand ça va trop vite tu peux mettre pause, revoir, etc. Bon courage pour ta préparation !!

[@melissameli2420]

@@Blablareauaulabo ok je veux essayer de comprendre merci beaucoup et mes salutations d'Algérie 👏👏