III.1) Hydratation acido-catalysée des alcènes

[@daniellebarbier7254]

C' est excellent (ancien prof de fac).

[@Blablareauaulabo]

Merci beaucoup !! 🙏

[@annaguilbert9287]

merci j’ai partiel demain!!

[@Blablareauaulabo]

Bon courage !

[@gabaseven3579]

merçi 😉

[@mina.hpr.chimieorganique1138]

Merci pour ce super minituto ❤👏pour repondre à la question du jour : le carbocation secondaire l'emporte ici sur le carbocation tertiaire eh oué car ce 1er est stabilisé par le benzéne qui joue le rôle d'un mesomére donneur (l'effet mesomere +M du phenyle sur le C+ -ii- l'emporte sur l'effet inductif +I des substituants alkyles sur le C+ -iii- )donc le regioisomere majoritaire sera celui dont le oh se fixe sur le carbocation secondaire est-ce cela Mr raphaël ?

[@Blablareauaulabo]

Yes !! :)

[@blinerajnk]

Réponse du jour: le régioisomère avec le OH en position benzylique car carbocation plus stable (stabilisé par effet mésomère) que le carbocation secondaire Au fait en cours j'avais vu un autre mécanisme (qui revient au même au final) où le H+ réagit avec une molécule d'eau pour former l'ion hydronium puis l'alcène attaque un H de l'ion,... (c'est long) enfin j'aime pas du tout ce mécanisme je préfère le vôtre mais concrètement en solution aqueuse on aura plutôt l'ion hydronium au lieu de l'ion H+ non?

[@Blablareauaulabo]

Bonne réponse (mais « plus stable que le tertiaire ») ;) Alors le mécanisme tu peux l’écrire avec H+ ou H3O+, c’est correct du point de vue du formalisme (pas la peine d’écrire l’eau qui capte H+ par contre). En réalité on ne verra jamais H+ en solution, H3O+ est plus réaliste (si on veut vraiment être réaliste on devrait écrire des H5O2+, H7O3+, tout le monde est lié par des liaisons H, mais sans intérêt pour écrire un mécanisme ...).

[@blinerajnk]

Ah oui juste il est tertiaire 🙊 mais du coup point de vue stabilité, un carbocation en position benzylique c'est le plus stable de tous ? Perso j'hésite quelques fois mais comme l'effet mésomère prime sur l'effet inductif je suppose que oui... Est-ce qu'il existe d'autres groupements qui stabilisent d'avantage un carbocation autres que le phényl? Il me semble que 3 phényl c'est le max de la stabilité enfin je ne sais pas je fais appel à votre expérience pour le coup Sinon oui je me doute que ça ne change rien, je ne comprend pas pourquoi on m'a montré un mécanisme avec H3O+ alors qu'on peut faire plus simple

[@Blablareauaulabo]

Blin oui carbocation benzylique plus stable que tertiaire. Lorsque la charge mésomère est stabilisée par mésomérie, c’est mieux qu’avec l’effet inductif. Et plus il y a de formules mésomères, plus c’est stabilisant. N’apprends pas les groupements mieux vaut être affûté en mésomère ;) H3O+ reste plus « réaliste », je le modélise par H+. C’est un choix pédagogique. Si ton prof écrit H3O+, demande s’il accepte H+ (normalement oui) c’est plus sur !

[@blinerajnk]

Ah c'est vrai que je n'ai pas pensé à noter les formes mésomères, pour le coup j'ai tendance à retenir des ordres de stabilité pour aller plus vite mais c'est une mauvaise habitude... Merci en tout cas pour vos vidéos ça me motive à étudier la chimie orga 😊

[@Blablareauaulabo]

Blin tant mieux ! Oui je confirme par cœur = danger pour apprendre l’orga surtout si tu tombes sur un truc sur un truc qui sort des sentiers battus. Prends le temps de vraiment maîtriser les effets électroniques ils te le rendront bien ;) Bon courage

[@alrun13]

Je suis en PACES et je dois apprendre toutes les réactions chimiques... Bon, ok... mais c'est quoi le but de savoir ca? je ne comprends pas le sens de cette discipline... C'est juste pour m'aider a comprendre et mieux intégrer ce que je fais... car je vois pas le but de savoir tous cela merci ;)

[@Blablareauaulabo]

OLYMPE étudier la chimie organique permet de savoir comment s’organise et se transforme la matière. C’est passionnant mais ça nécessite de poser les briques une par une. Hélas ce n’est pas comme cela qu’on le fait en PACES, on a trouvé le meilleur moyen de faire détester cette discipline aux étudiants ... 😞😞😞 Quoiqu’il en soit, si tu comprends bien les bases, il sera plus facile d’apprendre le reste. Tu trouveras aussi des choses sur ma chaîne secondaire : Raphaël Blareau Bon courage !!

[@nihelmahdid476]

Stp explique dosment pour quoi exclére

[@Blablareauaulabo]

Il est possible de mettre pause ou de revenir en arrière pour voir deux fois l'explication. Sinon sur la chaine secondaire (Raphaël Blareau), ça va plus doucement. Bon courage !!