キラルなのかアキラルなのか間違えない方法【薬剤師国家試験 第105回 問9】

[@sengous9211]

動画内の解き方は分かったのですが、イノシトールにキラル中心はあるのでしょうか？一見無さそうに見えます。 とりあえず対称面をもたず鏡合わせの関係であればキラルという風に考えてよろしいでしょうか？

[@satoru_science]

イノシトールの立体異性体1〜5は、各々が複数のキラル中心をもっています。 今回の場合、キラル中心は不斉炭素原子のことを意味します。 1,2,3,5は、不斉炭素原子を複数個もつにもかかわらず、分子内に対称面が存在するため、それらがもつ性質が打ち消し合ってアキラルな化合物になるというわけです（いわゆる「メソ化合物（メソ体）」です）。

[@satoru_science]

対称面の有無で考えると、複雑な構造が出題された際にキラルかどうかの判断が難しくなるので、「元の構造と、それを鏡に映した構造が重なり合わなければキラル」と考えるとよろしいかと思います。

[@sengous9211]

@@satoru_science なるほど！対称面の有無でメソ体かどうかは分かりました！ しかしキラル中心(不斉中心)というのは、「炭素に結合している四つの分子が全て異なるもの」という風に定義されています。そこで各々の炭素が不斉中心を持っていないように思えます…。 炭素周りの四つ全て異なる分子なのかどうかの判別がつかず、そこを教えていただきたいです！何度もすいません！

[@satoru_science]

@@sengous9211 炭素原子に結合している４つの置換基を考えます。それらの置換基上に存在する不斉炭素原子の立体配置だけが異なっている場合があります。その違いも反映され、別の置換基として識別されます。

[@sengous9211]

@@satoru_science そうなんですね！立体配置の違いがあれば、キラル中心になり得る事は知りませんでした！ありがとうございます！！