Elektrofil addition. Markovnikovs regel

I det centrala innehållet för kursen i Kemi 2 står det bara ATT man ska ta upp några reaktionsmekanismer och energiomsättningar vid olika slags organiska reaktioner, inte VILKA. För den som har bestämt att elektrofil addition ska ingå i kursen kan den här en videogenomgången förhoppningsvis vara till hjälp.
Alla mina videogenomgångar om reaktionsmekanismer finns samlade på den här länken: ehinger.nu/undervisning/kurse...
Övningsuppgifter, gamla prov, laborationer m.m. finns på ehinger.nu/undervisning/kurse...

[@leila466]

Bästa kanalen, tack! 💐

[@MagnusEhinger01]

Tack! 😊

[@ranimtarabishi5146]

Hej Magnus! underbar video som vanligt! Om väteklorid reagerar med 1-propen, då bildas också två produkter: 1-klorpropan och 2-klorpropan, och även reaktions mekanismen fungerar precis som när Brom reagerar med 1-propen, men istället för Br- bildas det Cl-? Har jag förstått rätt?

[@leila466]

👍

[@jasminsauerland9322]

Hej! Benämningen av organiska molekyler är ju ganska logisk. Men varför heter det "1, 2-DIbromcyklohexan"? Om det står "1,2-" så är det ju redan tydligt att det är två (di) bromatomer i molekylen? 1,2-bromcyklohexan räcker ju, eftersom en bromatom inte kan sitta på 2 kolatomer, eller? Eller adderas "di" för något annat syfte?

[@MagnusEhinger01]

På sätt och vis har du rätt, men man ska ha med det i alla fall för att det ska vara extra tydligt, och inte råda någon tvekan om hur många substituenter det är. Både positionerna och antalet ska så att säga stämma överens!

[@abbe1264]

Hej Magnus! Varför blir bromet i bromoniumjonen positivt laddat? den delar väl ändå på elektroner i bägge bindningar med klor?

[@MagnusEhinger01]

I elektronparbindningen mellan de två atomerna i brommolekylen ingår det en elektron från den ena bromatomen och en elektron från den andra. När bromoniumjonen bildas avgår den ena bromatomens elektron helt till den andra, som omvandlas till en bromidjon, Br⁻. Eftersom den första bromatomen avgett en elektron (som är minusladdad) omvandlas den till en positivt laddad jon, Br⁺. Eftersom etenmolekylen ursprungligen är oladdad blir den bildade bromoniumjonen plusladdad när Br⁺ binder till den.

[@mangeboii7069]

Hej Magnus! Varför är 1-klorbutan elektrofil? Jag förstår att elektronparbindningen förskjuts till kloret och kolet då får brist på elektroner (elktrofil). Men borde inte 1-klorbutan lika gärna kunna vara nukleofilt då det finns flera fria elektronpar runt kloret? För fria elektronpar är ju förklaringen till varför exempelvis CH3NH2 är en nukleofil. Jag tycker det hela blir lite motsägelsefullt...

[@nabaytesfai1565]

W mans

[@LinkSpets]

Kan andra halogener som fluor, klor och jod ingå i additionsreaktioner precis som brom i exemplet där 1,2-dibrometan bildas, eller är det bara brom detta fungerar för?

[@MagnusEhinger01]

Det går bra med de andra halogenerna också.

[@filipabarca4903]

Hej! Vad kallas denna ”bakifrån” attack som bromidjonen gör på bromoniumjonen med rätt terminologi?

[@MagnusEhinger01]

Aj, det jag tyvärr inte!

[@rittabedrous941]

Hej Magnus! Vad händer om två kol binder till exakt samma antal kol och väte? blir det blandning av produkterna typ 50% 50%?

[@MagnusEhinger01]

Ja, fast nej - i så fall är alkenen symmetrisk, så då bildas bara en enda variant. Vi kan ta addition av HCl över 2-buten som exempel. Då bildas endast 2-klorbutan enligt den här reaktionen: HCl + CH₃CH=CHCH₃ → CH₃CHCl-CH₂CH₃

[@rittabedrous941]

@@MagnusEhinger01 Hur ska veta till vilket kol som Cl binder till? Tack så mycket för att du svarar!

[@rittabedrous941]

tex varför inte CH3CH2-CHCLCH3)

[@MagnusEhinger01]

@@rittabedrous941 Jodå, CH₃CH₂-CHClCH₃ går också alldeles utmärkt - men även detta är ju 2-klorbutan! 😉

[@rittabedrous941]

@@MagnusEhinger01 tack bästa Magnus

[@curler24]

Hej världens bästa Magnus! Undrar hur man vet att brommolekylen är ett elektrofilt reagens? Eftersom laddningarna är lika stort positiva resp negativa i vardera ända och dessutom fluktuerar, hur kan man då dra slutsatsen att det är den ena eller det andra? Eller är det just i förhållande till den andra molekylen som brom är ett elektrofilt reagens? Tänker att eftersom eten bär på dubbelbindning (starkare "negativt") så dikterar den förhållandet mellan de två och gör att den sidan av brommolekylen, som för tillfället är positivt laddad, utför en elektrofil attack mot etenmolekylen? Hoppas du förstår min fråga! :)

[@MagnusEhinger01]

Ja, du resonerar rätt här. Tack vare att bromatomen innehåller ganska många elektroner kan också skillnaden i plus- och minusladdning på ena eller andra sidan av Br₂-molekylen bli ganska stora. (Det är därför brommolekylen utvecklar ganska starka van der Waals-bindningar, och därför brom är flytande vid normalt tryck och temperatur.) Det gör då att dubbelbindningen kan reagera med den mer positivt laddade av de båda bromatomerna i brommolekylen.

[@rittabedrous941]

Hej Magnus! Hur avgör man om en molekyl är elektrofil om nukleofil. Jag vet att en molekyl som har ett fritt elektronpar är nukleofil. Men hur vet man tex att 1- bromoetan är elektrofil? Br har ju också fria elektroner i sitt yttersta skal så hur blev det elektrofil

[@MagnusEhinger01]

Här närmar du dig nu gränsen för mitt kemiska vetande, tyvärr. Men jag skulle tro att brometan inte är ett nukleofilt reagens, utan att ett nukleofilt reagens kan reagera med brometan och substituera bromatomen mot något annat. Det beror den elektronegativa bromatomen gör att kolatomen som den sitter på blir lite mer positivt laddad, vilket i sin tur leder till att ett negativt laddat nukleofilt reagens kan attackera den.

[@rittabedrous941]

@@MagnusEhinger01 tack så mycket Magnus för svaret!

[@Skellefte_]

Hej underbara Magnus! Jag undrar hur man kan minska mängden biprodukter som skapas? Själv har jag listat ut att genom att hålla temperaturen tillräckligt lågt/högt kommer inte den andra produkten att skapas, men finns det något annat sätt?

[@MagnusEhinger01]

Just i fråga om Markovnikovs regel är det temperaturen som till stor del avgör vilken produkt man får mest av. För andra reaktioner ser det annorlunda ut.

[@farquaadswife]

Hej Magnus! I första reaktionen där en etenmolekyl reagerar med en brommolekyl, är bromoniumjonen ett transitionstillstånd?

[@MagnusEhinger01]

Nej, den är snarare en intermediär. Skillnaden är att ett transitionstillstånd uppträder i en jämnt övergående process mellan två olika tillstånd, medan intermediären har en längre "livstid" och är en produkt som existerar under en något längre tid än transitionstillståndet.

[@farquaadswife]

@@MagnusEhinger01 jaha ok, tack så mycket. En fråga till; i en additionsresktionen finns det två versioner: en reaktion med en omättad molekyl och en halogen? I andra är det en omättad molekyl och en vätehalogenid??

[@MagnusEhinger01]

@@farquaadswife Inte bara det, man kan tänka sig addition av en rad olika molekyler över en dubbelbindning, till exempel även vätgas och vatten.

[@farquaadswife]

@@MagnusEhinger01 Ok tack så mycket. Jag undrar bara om det som vi såg i denna video, första reaktionen är en brommolekyl och en omättad molekyl som är en alken. Så jag undrar om jag kan t.ex. ta en halogen och en alken och skriva en additionsresktionen om de?

[@MagnusEhinger01]

@@farquaadswife Ja, det kan du göra.

[@elbig2968]

Kan det vara så att vätet vill gärna gå till kolatomen med flest väteatom för att kolatomen med flest väteatom är närmast ädelgasstruktur och är därmed desperat efter en väteatom?

[@MagnusEhinger01]

Nej, som jag säger vid 5:06 (och vidare) är den sekundära karbokatjonen mer stabil eftersom den positiva laddningen kan stabiliseras av två kolatomer, inte bara av en. Att den är mer stabil gör att den får större sannolikhet att bildas, vilket leder till att det bildas mer 2-brompropan än 1-brompropan i reaktionen.

[@Tammy-mq9ng]

Hej Magnus, är Elektrofil addition och Additionsreaktion samma sak???

[@MagnusEhinger01]

Ja, det kan man gott säga.

[@Tammy-mq9ng]

@@MagnusEhinger01 Hj igen, Tack så mycket för svaret. Hade bara en till fråga, när ska jag skriva att det sker en elektrofil respektive nukleofil attack

[@MagnusEhinger01]

@@Tammy-mq9ng När attacken sker mot en dubbelbindning (eller trippelbindning) är det en elektrofil attack, och när attacken sker mot en (mer eller mindre) plusladdad kolatom sker det en nukleofil attack.

[@Notoriskk]

Heter det inte nukleofil attack?

[@MagnusEhinger01]

Det finns både nukleofil attack som till exempel nukleofil substitution (se ehinger.nu/undervisning/kurser/kemi-2/lektioner/organiska-molekylers-struktur-och-funktion/740-substitutionsreaktioner.html) och elektrofil attack som sker vid additionsreaktioner.

[@meajonellnystrom3800]

Magnus Ehinger hej jag undrar varför du säger att det är just elektrofilen som attackerar genom en elektrofilattack (första exemplet) och inte att det är en nukleofil som attackerar brom genom en nukleofilattack? Är det alltid en elektrofilattack i additionsreaktioner och alltid en nukleofil som attackerar i en substitutionsreaktion?

[@starishdrawing7733]

Hej Magnus, Jag skriver om amider och undrar hur kan Reaktionshastighet kopplas till amider, då jag vet att amider kan både vara baser och syror

[@MagnusEhinger01]

Nja, inte kan väl amider vara både syror och baser? En amid är snarast bara en (svag) bas. Jag vet inte heller riktigt vad du menar med att koppla reaktionshastighet till amider. Är det någon särskild reaktion som du tänker på? I kursen i Kemi 2 tar vi annars främst upp reaktionshastigheter i samband med SN1-reaktioner. Det är en slags substitution som sker i två steg, och där det första steget är det som begränsar hastigheten på hela reaktionen. Du kan lära dig mer om SN1-reaktioner (och hur man jämför dem med andra substitutionsreaktioner) i den här videogenomgången: ehinger.nu/undervisning/kurser/kemi-2/lektioner/organiska-molekylers-struktur-och-funktion/substitutionsreaktioner.html

[@starishdrawing7733]

@@MagnusEhinger01 det jag menar om en amid hamnar i någon reaktion hur kommer Reaktionshastighet en hos den att påverkas beroende på om den är primär, sekundär eller tertiär?

[@MagnusEhinger01]

@@starishdrawing7733 För det första måste jag säga att det beror helt på vilken typ av reaktion det handlar om. För det andra måste jag tyvärr också säga att jag inte är en tillräckligt duktig organkemist för att kunna utveckla svaret mer än så.

[@emia5693]

Hej Magnus, jag undrar över vrf en tertiär karbokatjon är mer stabil än en primär. Alltså vad är det som gör den så stabil.

[@MagnusEhinger01]

Det är samma som med en sekundär karbokatjon, nämligen att den positiva laddningen på den tertiära kolatomen kan stabiliseras ("spridas ut") över kolatomerna intill. Det gör den mera stabil, på samma sätt som delokaliserade elektroner är mera stabilt för en atom i exempelvis en metall eller en bensenring.

[@emia5693]

@@MagnusEhinger01 så den är mer stabil för att alkylgruppens elektroner ”hjälper den” genom att deras elektroner sprids ut till kolet i centrum vilket gör den mindre plussladdad alltså reagerar mindre än exempelvis sekundär karbokatjon??

[@MagnusEhinger01]

@@emia5693 Ja, så skulle man nog kunna säga.

[@emia5693]

@@MagnusEhinger01 tack såå mycket!!!😄😄du är bäst på att förklara

[@kuntakintedd5328]

Finns det någon enklare sätt att räkna ut det istället för att skriva ut delta positiv och negativ kan man inte lägga typ Hydrogen direkt på carbon som har mest väten och lägga Br direkt på sekundära eller mer stabila Kolet?

[@MagnusEhinger01]

Jo, visst kan man göra det - det är ju i princip det som Markovnikovs regel säger. Avsikten med den här videogenomgången är dock att förklara _varför_ det är på det sättet, så därför ägnar jag lite mer kraft åt att berätta om det.

[@Wolf-ny6bz]

POV: ur English 👀

[@taekooklovekyn6337]

Hej, på 7:57 säger du att väte går till kolatomen med mest väteatomer, varför gick den till H2C istället för CH3? Eller beror detta på dubbla bindningen?

[@MagnusEhinger01]

Kolatom nummer 3 i strukturen är redan mätt på väte, det vill säga det kan inte ta upp fler väteatomer. Så när jag säger att väte går till kolatomen med mest väteatomer, så jämför vi de två kolatomerna som är sammanbundna med en dubbelbindning med varandra.