Substitutionsreaktioner

Läs mer om substitutionsreaktioner på ehinger.nu/undervisning/kurse...
Övningsuppgifter, gamla prov, laborationer m.m. finns på ehinger.nu/undervisning/kurse...

[@SmoovAces]

Tack för att du gör dessa videos Magnus. Kollade på dom i gymnasiet och nu också när jag pluggar i universitet. Du hjälper mer än vad du tror!

[@MagnusEhinger01]

Wow, härligt att höra att jag får hjälpa dig på universitetet också! 😊

[@HH-ss9vj]

Vad ska man säga? Magnus hänger med även på Universitetet :) Det vore snällt om du kunde göra fler videos för universitets och högskolestudenter. Uppskattar allt du gör!

[@MagnusEhinger01]

Haha, tack ska du ha! 😊 Anledningen till att jag inte gör videogenomgångar för universitetet, det är helt enkelt att jag inte är kompetent nog. Kemikurserna där är långt mer specialiserade än vad de är på gymnasiet, så därför kan jag helt enkelt inte göra videogenomgångar för universitetet med tillräckligt hög relevans.

[@HH-ss9vj]

@@MagnusEhinger01 Jag tror mycket väl att din kompetens sträcker säg till allmän kemi och lite organisk kemi på högskolenivå. Det är efterfrågat. Du kan också se det som kemi 2 fast på avancerad nivå. Den här videon som jag nu kommenterar är något vi får lära oss på universitetet, så kompetens finns det. Du kanske kan samarbete ihop med någon Skåne professor. Osv osv Ville bara ge lite input. Du är uppskattad oavsett. Hälsningar från Enköping ;)

[@MagnusEhinger01]

Hm. Kanske det! Det tål i alla fall att tänkas på…

[@HH-ss9vj]

@@MagnusEhinger01 Jag läser receptarieprogrammet på Uppsala universitet och där hänvisar lärarna till dig hela tiden så det vore naturligt att du har någon slags övergång från kemi 2 till högskolenivå. Du har inte studerat till att bli lärare du är skapad för att vara lärare. Hur som helst, sköt om dig!

[@MagnusEhinger01]

@@HH-ss9vj Vad har ni för kurslitteratur? Jag skulle kunna börja med att kolla där. Sedan undrar jag, receptarieprogrammet: Är det Mathias Hallberg som håller i det? (Gammal bekant från Lund.)

[@dialaa.4001]

Hej Magnus! Tack för allting, du har följt med min kemi resa sedan början av gymnasiegång och varit till stor hjälp. Jag har en fråga: många gånger händer det i reaktioner att en atom eller en bindning bara lossnar, ex är klor atomen i minuten 6:41. Finns det en förklaring till varför de lossnar eller vet man det bara som en del av olika reaktionsmekanismer?

[@MagnusEhinger01]

Tack själv! 😊 Kloratomen lossnar för att den av någon anledning får så hög energi att bindningen bryts. Det kan bero på joniserande eller annan högenergetisk strålning, eller på att en annan atom knuffar på på den med sådan kraft att den lossnar.

[@elsaostberg1196]

Hej, är det endast den positiva kolatomen som kallas karbokatjon eller är det hela molekylen?

[@MagnusEhinger01]

Hela jonen kallas för en karbokatjon, även om det bara är kolatomen som är plusladdad.

[@sadaDs-ej8ww]

Bra video Magnus! Jag har en fråga! Kan man endast kolla på reaktionsformeln för att avgöra om det är en Sn1 rekation eller en Sn2 reaktion (Isåfall hur?). Eller beöver man kunna se struktur fomeln för att veta?

[@MagnusEhinger01]

Tack! Du behöver titta på strukturformeln för de reagerande ämnena för att vara helt säker. Om den grupp som substitueras sitter på en primär kolatom blir det en SN2-reaktion. Om gruppen sitter på en tertiär kolatom blir det en SN1-reakation. Om gruppen sitter på en sekundär kolatom kan båda ske.

[@jasminemosavina21a12]

Tack för videon! Vid 03:09 nämner du att kolet blir negativt laddat, varför då? Är det alltid så att kolet blir negativt laddat vid övergångstillståndet i Sn2 reaktioner?

[@MagnusEhinger01]

Ja, det är för att den nukelofila attacken alltid utförs av en negativt laddad jon. Den negativa laddningen måste överföras till den lämnande gruppen, och för att göra det måste den gå via kolatomen, så då blir negativt laddad i intermediären.

[@ctp1469]

Hej Magnus, jag undrar bara om du har gjort någon video om Radikalklorering? Tack i förväg.

[@MagnusEhinger01]

I den här videogenomgången om halogenalkaner går jag också igenom radikalklorering: ehinger.nu/undervisning/kurser/kemi-2/lektioner/organiska-molekylers-struktur-och-funktion/halogenalkaner.html

[@TSHITS_]

Fråga: Vid substitutionsreaktion SN1 bildas intermediärer utan nukleofil attack, men vid kondensationsreaktioner sker nukleofil attack och intermediärer uppstår. Stämmer detta?

[@MagnusEhinger01]

Ja, det stämmer.

[@ploppen3872]

Hej coola Magnus. Kan man säga att de mellanprodukterna som skapas i en sn2 reaktion också är intermediärer, eller är det endast i sn1?

[@MagnusEhinger01]

Nej, det är skillnad på ett transitionstillstånd och en intermediär i hur lång tid de existerar. Ett transitionstillstånd är alltid i en jämnt övergående process från ett tillstånd till ett annat, och existerar egentligen bara under en oändligt kort tid. Även om en intermediär bara existerar ett mycket kort ögonblick, är det ändå längre än vad ett transitionstillstånd är.

[@ploppen3872]

@@MagnusEhinger01 Där ser man. Tack så väldigt mycket, du är the GOAT 🐐

[@MagnusEhinger01]

@@ploppen3872 Haha, tack! 🥇😉

[@lirali7112]

Håller på med en labbrapport om Acetylsalicylsyra just nu men jag måste säga att det hela är lite förvirrande 😅 Är reaktionen som sker då en nukleofil substitutions reaktion?

[@MagnusEhinger01]

Jag antar att det är reaktionen mellan salicylsyra och ättiksyraanhydrid du menar? Nej, det sker ingen substitutionsreaktion även om det sker en nukleofil attack i början av reaktionen. Reaktionsmekanismen är inte direkt något man snyter ur näsan, men om du är intresserad av den försöker jag förklara den på den här sidan: ehinger.nu/undervisning/kurser/kemi-2/laborationer-och-ovningar/organisk-kemi/reaktionsmekanismen-for-bildning-av-acetylsalicylsyra.html

[@lirali7112]

@@MagnusEhinger01 Tack, tack!

[@MagnusEhinger01]

@@lirali7112 Varsågod! 😊

[@j_trnlnd1966]

Hejsan! Jag undrar bara, varför lämnar kloratomen molekylen spontant i SN1 reaktionen?

[@MagnusEhinger01]

Egentligen är det en dålig formulering att ”kloratomen lämnar spontant”. I själva verket är det en omskrivning för ”vi vet inte exakt varför kloratomen lämnar, men den gör det”. 😉 Vi kan dock med säkerhet säga att kloratomen lämnar därför att bindningen till kol bryts. Det kan den göra om det tillförs tillräckligt mycket energi, till exempel i form av joniserande strålning.

[@appsenence9244]

Ursäkta att jag frågar en liknande fråga igen. Men, vad hände med analytisk kemi? Varför finns den inte med i din spellista på kemi 2? Tack! :D

[@MagnusEhinger01]

För att jag inte har så mycket videogenomgångar på det. 😊 Det är såhär, att i min undervisning förlägger jag den analytiska kemin till laborationer som vi gör i klassrummet. Därför har jag själv inget riktigt behov av att göra videogenomgångar om det. Men jag vet, jag vet… Det finns andra som gärna skulle använda sig av dem. Jag måste väl helt enkelt ta mig samman och göra lite videogenomgångar om det också. Tack för sparken "där bak", videogenomgångar i analytisk kemi blir nästa projekt! 😉

[@appsenence9244]

@@MagnusEhinger01 Jaha haha tack så mycket! Menade inte att sparka dig i baken, är tacksam som alla andra!

[@MagnusEhinger01]

@@appsenence9244 Haha, lugnt ju! 😉

[@mohamadhamid3360]

Hej Magnus, vid 2:48, varför är det just hydroxidjonens elektronpar som attackerar den positivt laddade kolatomen. Varför går inte reaktionen på det sättet att kloratomen i klormetanmolekylen attackerar den positivt laddade väteatomen i hydroxidjonen (som är också en dipol)?

[@MagnusEhinger01]

Det är för att vi då inte får någon bra lämnande grupp. Om kloratomen skulle binda till väteatomen skulle vi få kvar en karbokatjon av klormetanet, något som är mycket instabilt, och därmed låg sannolikhet att det bildas. Vi skulle också få en oxidjon, O²⁻, och det skulle vara osannolikt att den lämnar vätet till förmån för en envärt negativ kloridjon.

[@ebba.grhe00]

Hängde inte riktigt med varför både koncentrationen av Klormetan och natriumhydroxid ”spelade roll” det i Sn2 men i Sn1 påverkade inte natriumhydroxiden något? Är det för att Klormetan inte har några steriska hinder?

[@MagnusEhinger01]

I en SN1-reaktion är det två reaktionssteg, där det första steget går väldigt mycket långsammare än det andra. Därför kommer det första reaktionssteget att vara avgörande för hur fort reaktionen går. En av de saker som påverkar hur fort en reaktion går är annars reaktanternas koncentration. Det innebär att för en SN1-reaktion blir det koncentrationen på den första reaktanten (i det här fallet 2-metyl-2-klorpropan) som bestämmer reaktionshastigheten.

[@manne466]

Hej! Vad är det som gör att kloratomen i Sn2 reaktionen inte väljer att spontant lossna precis som i Sn1 reaktionen? Varför byts just den ut med hjälp av en nukleofil attack?

[@MagnusEhinger01]

För det första, kloratomen har ingen fri vilja, och kan därför inte välja att göra det ena eller det andra. 😉 För det andra, kloratomen kan absolut lossna på samma sätt som i en SN1-reaktion. Det är bara det att aktiveringsenergin för denna reaktionsväg är mycket högre än för en SN2-reaktion, och därför mycket mer osannolik.

[@manne466]

@@MagnusEhinger01 Hej igen! Tack för svaret, det blev mycket tydligare nu. Däremot undrar jag om det finns ett sätt att se på en reaktion om den är Sn1 eller Sn2, rent generellt utgår jag ifrån antalet substituenter på kolatomen, där fler än en substituent oftast kommer att medföra en Sn1 reaktion. Däremot står det i vissa av dina prov att man även kan se att en viss reaktion är exempelvis Sn1 pågrund av att den endast påverkas av en av molekylernas koncentration för hela reaktionshastigheten, hur kan man se detta? Hur kan man se om båda koncentrationerna eller om bara en av koncentrationerna kommer vara betydelsefull för reaktionens hastighet? Hoppas du förstår vad jag menar så att jag inte krånglade till :) Ha en fortsatt fin kväll, mvh

[@MagnusEhinger01]

@@manne466 Det finns två sätt som man kan se om en reaktion är SN1 eller SN2 på. Det första är det du identifierar själv, nämligen att om det sitter tre kol-substituenter på kolatomen som attackeras av det nukleofila reagenset (det vill säga, kolatomen är tertiär), så sker det en SN1-reaktion. Om kolatomen är primär sker det istället en SN2-reaktion. (Och om kolatomen är sekundär blir det blandning.) Det andra sättet är att mäta hur reaktionshastigheten förändras när reaktanternas koncentration varieras. Om reaktionshastigheten bara beror på _en enda_ reaktant så är reaktionstypen SN1. Om reaktionshastigheten varierar med _båda_ reaktanternas koncentrationer så är reaktionstypen SN2.

[@manne466]

@@MagnusEhinger01 Tack så mycket. Ifall kolatomen är sekundär, och man inte har möjlighet att mäta reaktionshastigheten beroende på koncentrationerna, exempelvis under ett prov där man ska bestämma om en reaktion är sn1 eller sn2. Finns det något sätt att se om det bildas en Sn1 eller Sn2 reaktion eller är det bara att resonera att båda kan bildas?

[@MagnusEhinger01]

@@manne466 Då får man resonera utifrån att båda två kan ske. På mina egna prov brukar jag dock försöka göra det mera uppenbart vad det är som händer. Jag vill att eleven ska förstå varför och hur det ena eller det andra sker, och då vill jag gärna att det ska finnas ett tydligt svar på frågan jag ställer.

[@lucialittle6493]

tak fra Danmark :))

[@MagnusEhinger01]

Varsågod från andra sidan Öresund! 😊

[@amanielmeharena3885]

Vilken kurs är detta?

[@MagnusEhinger01]

Gymnasiets Kemi 2.

[@amanielmeharena3885]

@@MagnusEhinger01 aha ok går fortfarande i grundskolan så...

[@MagnusEhinger01]

@@amanielmeharena3885 Ah! Ja, då kan du ju ta det lite lugnt med substitutionsreaktioner än så länge… 😉